Ο Ολυμπιακός, ο οποίος μπήκε στην κλήρωση ως ομάδα της Α2, θα ξεκινήσει τις υποχρεώσεις του από την 2η αγωνιστική της Α’ Φάσης του Κυπέλλου, όταν και θα αντιμετωπίσει εκτός έδρας τον νικητή του ζευγαριού ΓΑΣ Κομοτηνή – ΜΑΣ Ερμή Λαγκαδά.
Η Α’ φάση θα διεξαχθεί σε τρεις αγωνιστικές, με την πρώτη να διεξάγεται στις 18 Σεπτεμβρίου, την 2η στις 22 και την 3η στις 25 του ίδιου μήνα.
Σε τρεις αγωνιστικές θα διεξαχθεί και η Β’ φάση της διοργάνωσης, εκεί όπου μπαίνουν και οι ομάδες της Basket League, με την 1η αγωνιστική να πραγματοποιείται στις 2 Οκτωβρίου και το ζευγάρι Άρη – Ηρακλή να ξεχωρίζουν, όπως και αυτό του νεοφώτιστου Ιωνικού Νικαίας Affidea με την ΑΕ Χολαργού-Ρόδου, η 2η αγωνιστική πραγματοποιείται στις 16 Οκτωβρίου και η 3η στις 30 Οκτωβρίου και από εκεί, θα προκύψουν τα ζευγάρια των προημιτελικών.
Η Γ’ Φάση θα πραγματοποιηθεί στις 10 Νοεμβρίου, οι ημιτελικοί θα γίνουν με το νέο έτος, στις 12 Φεβρουαρίου 2020 και ο μεγάλος τελικός, θα πραγματοποιηθεί στις 16 Φεβρουαρίου.
Αναλυτικά, η κλήρωση του Κυπέλλου Ανδρών ΕΔΩ