Μόλις λίγες ώρες μετά την ανακοίνωση της αποχώρησής του από την ΤΣΣΚΑ Μόσχας, ο Κάιλ Χάινς έγινε και επισήμως παίκτης της Αρμάνι Μιλάνο, με την ιταλική ομάδα να ανακοινώνει άμεσα την συνεργασία των δύο πλευρών.

Με το θερμό μήνυμα «Ευχαριστούμε Αρχηγέ, Ευχαριστούμε Πρωταθλητή», η ΤΣΣΚΑ Μόσχας ανακοίνωσε την αποχώρηση του Κάιλ Χαινς έπειτα από επτά χρόνια παρουσίας γεμάτα τίτλους και διακρίσεις και, βεβαίως, την κατάκτησης της Euroleague το 2016 και το 2019.

Τα καλύτερα κοψίματα που έγιναν σε αιφνιδιασμό την δεκαετία 2010-20 παρουσίασε η Turkish Airlines Euroleague, με αυτήν του Κάιλ Χάινς στον Νίκολα Μίροτιτς στον τελικό του 2013 στο Λονδίνο, όπου ο Ολυμπιακός κατέκτησε το δεύτερο συνεχόμενο τρόπαιό του, να βρίσκεται στην κορυφή.